Max (Max Records) é um garoto que está fantasiado de lobo, provocando malcriações com sua mãe (Catherine Keener) por ciúme devido à presença de um amigo dela (Mark Ruffalo). Como castigo, ele é mandado para o quarto sem janta. Desta forma, Max resolve fugir da casa e usa a imaginação para criar uma misteriosa ilha, para onde vai de barco. Lá ele encontra vários monstros, que vivem em bando. Max diz que possui superpoderes, o que faz com que seja nomeado rei do grupo. Responsável por evitar que a tristeza tome conta do lugar, ele passa a criar uma série de jogos para mantê-los em constante diversão. Nesta tarefa, Max se aproxima de Carol (James Gandolfini), que tem um gênio imprevisível.